Kisah persahabatan Hiccup dan Toothless yang akan membawa para penonton, melihat bagaimana indahnya dunia naga yang tersembunyi diujung dunia sampai dengan datangnya bahaya yang ditimbulkan oleh para penjahat.
Serta pertemuan Toothless dengan pasangan hidupnya yang berwarna
Putih yaitu Light Fury yang sangat cantik hingga membuat Toothles jatuh cinta kepadanya.
Permasalahan pun mulai terjadi setelah kematian sang ayah dan perjumpaan kembali hicup dengan sang ibu yang menjabat sebagai kepala suku di Berk, Hiccup yang kini telah berusia 20 tahun-an bersama teman-temannya terus menyelamatkan nasib para naga dari para pemburu dan membawa naga-naga itu ke Berk.
Karena Hicup merasa tanah kelahiran ia sekarang sudah menjelma menjadi suaka untuk para naga di mana masyarakat desa tidak mau menerim hidup berdampingan dengan para naga.
Saat populasi naga di Berk makin meningkat, Hiccup teringat dengan legenda yang pernah diceritakan padanya saat ia masih kecil, para naga ini memilik tempat didunia tersembunyi di mana para naga hidup bebas tanpa ancaman umat manusia.
Konflik meningkat saat para pemburu naga merekrut pembunuh naga Night Futry yang bernama Grimmel yang akan membawa ancaman dengan skala lebih besar dari sebelumnya.
Hicup dan kawan-kawannya sekali lagi harus berjuang keras untuk menyelamatkan nasib para naga dari kepunahan dan berusaha mencari keberadaan dunia naga yang tersembuyi dengan kisah legendarisnya
